Det er flere byer i Vestfold, mange av dem av signifikant historisk posisjon. Vi fortetter kort om noen av byene nedenfor.

Tønsberg

Tønsberg er regnet som Norges eldste by. I følge Snorre var byen grunnlagt før år 871. Tønsberg var lenge en by med et svært begrenset areal, og bybebyggelsen gikk allerede på 1800-tallet ut over bygrensene. En byutvidelse i 1877 ga Tønsberg en del av Nøtterøy som omfattet viktige maritime industriarealer. I 1988 ble kommunene Tønsberg og Sem slått sammen. Tønsberg kommune omfatter i dag store jordbruksarealer, og viktige våtmarker for fuglelivet i tillegg til bybebyggelsen.

Larvik

Området rundt Larvik har vært bebodd svært lenge. En regner med at det var her vikingene seilte inn og etablerte Norges første Kaupang. Larvik ble ladested i 1665, og oppgradert til kjøpstad i 1671. Larvik er etter den store kommunesammenslåingen i 1988 den kommunen som har størst areal i Vestfold. Byen er både kjent som utskipningssted for tømmer og som «kurby» med sitt livgivende kildevann allerede fra 1880-årene. Colin Archer startet polareventyret med Fram og sine redningsskøyter her.

Holmestrand

Tettstedet Holmestrand hadde vel 7 000 innbyggere per 1. januar 201]. Holmestrand ble ladested i 1744 og kjøpstad i 1752. Historien til Holmestrand har særlig vært knyttet til trelasthandel, seilskuter og aluminiumsindustri. I forbindelse med kommunereformen har Holmestrand og Hof kommuner søkt om sammenslåing, noe som er planlagt å skje 1. januar 2018. Den nye kommunen vil få ca. 14 000 innbyggere.

Åsgårdstrand

Åsgårdstrand ligger ved Oslofjorden, omtrent ti kilometer sør for Horten sentrum og like langt nord for Tønsberg. Tettstedet Åsgårdstrand hadde 3 129 innbyggere per 1. januar 2016. Åsgårdstrand ble ladested i 1752, men mistet bystatusen i 1965 og fikk bystatus på ny gjennom kommunestyrevedtak i 2009. Åsgårdstrand er et yndet feriested. Grunnet det unike lyset på stedet søkte en rekke bildekunstnere seg til Åsgårdstrand, mest kjent er Edvard Munch.

Sandefjord

Sandefjord ble kjøpstad i 1845. Sandefjord kommune er etter folketall den største kommunen i Vestfold. Fra Sandefjord går det fergeruter til Strömstad, og Sandefjord lufthavn, Torp har flyforbindelser til nasjonale og internasjonale destinasjoner. Sandefjord er kjent for sjøfart, skipsbygging, hvalfangst og kjemisk industri. Kommunen er også kjent for å huse restene av en by fra vikingtid. Gokstadskipet ble funnet her i 1880.

Svelvik

Tettstedet Svelvik ligger ved et smalt og stridt sund på 200 meter mellom indre og ytre del av Drammensfjorden. Svelvik ble ladested i 1845 som vinterhavn for Drammen. Svelvik mistet sin bystatus i 1964, men kommune vedtok i 1998 at tettstedet Svelvik kan bruke betegnelsen by. Store deler av Svelvik sentrum er omfattet av Riksantikvarens liste over bymiljøer i Norge som har nasjonal kulturhistorisk verneinteresse. Kommunen vil bli slått sammen med Nedre Eiker og Drammen til nye Drammen kommune fra 1. januar 2020, noe som trolig vil føre til at tettstedet mister sin bystatus igjen.

Horten

Horten ble ladested i 1857 og kjøpstad i 1906. Tettstedet Horten hadde vel 20 000 innbyggere per 1. januar 2016. Horten har vært fergested for fergeruten Horten–Moss helt fra 1582.

Stavern

Stavern ble kjøpstad i 1942, men mistet bystatusen i 1988 og fikk bystatus på ny gjennom kommunestyrevedtak i 2010. Stavern er en av to byer i dagens Larvik kommune. Fram til kommunesammenslåingen i 1988 var Stavern Norges minste by. Tettstedet hadde vel 5 500 innbyggere per 1. januar 2016. Byen er et av Norges mest kjente feriesteder. Les mer om hvilke reisemuligheter og opplevelser som finnes hos VisitStavern.